En la comunidad de seguidores de Michael Jackson, la idea de que la relación entre el Rey del Pop y Diana Ross era mucho más que una amistad, ha sido ampliamente conocida durante años.
Michael Jackson conoció a Diana Ross cuando éste tenía 10 años y durante un espectáculo de caridad. En ese momento, Michael junto con sus otros hermanos, quienes conformaban The Jackson Five, estaban audicionando para la misma compañía de grabación con la que Diana había firmado.
Después de ese evento benéfico, Diana conoció a los chicos Jackson y aseguró que haría todo lo posible para ayudarlos en su carrera. Como dato curioso resalta que le pidieron a Michael que dijera a los medios que su edad era 8 en lugar de 10, además de que Diana fue la responsable de su descubrimiento.
Michael usualmente comentaba sin vergüenza que su primer amor fue Diana, principalmente por su amor a The Supremes, el grupo femenino más importante de la época y del cual Diana formaba parte.
Igualmente, se rumoreó mucho en aquellos días que cuando Michael Jackson se enteró de que Diana se casaría con Berry Gordy, dueño del sello discográfico Motown, quedó devastado.
Luego Diana tuvo una relación con Gene Simmons, pero terminó contrayendo matrimonio con Arne Naess, padre de sus hijos menores Evan y Ross. Algo que al parecer durante algunos años le molestó a Michael Jackson, y por lo que estuvieron distanciados.
Sin embargo, luego Jackson dejó a un lado esto y retomó el contacto con Diana, hasta el punto de que continuaron siendo buenos amigos hasta el fallecimiento del Rey del Pop, momento en que los hijos de Diana se convirtieron en amigos de algunos familiares de Michael.