Drew Barrymore se independizó legalmente de sus padres a los 14 años. Un año después se mudó a su propio departamento y, a pesar de las dificultades por las que había pasado, su rebeldía parecía no disminuir.
A los 17 años posó desnuda por primera vez. Fue para la revista Interview, junto a su entonces novio, el actor Jamie Walters. Dos años después, lo volvió a hacer pero para Playboy. Cuando tenía 20 años fue como invitada al show de David Letterman y, en la mitad de la entrevista, decidió subirse a bailar en la mesa y mostrar sus senos.
Su vida ha sido bastante inestable y sus relaciones amorosas no han sido la excepción. Su primer compromiso fue a los 16 años con Leland Hayward pero no duró mucho. Al año siguiente se comprometió con el músico y actor Jamie Walters, con quien estuvo dos años, pero nunca se casaron.
Finalmente contrajo matrimonio a los 19 años con Jeremy Thomas, quien era propietario de un bar. Esa unión solo duró dos meses. En 2001, se volvió a casar con el cómico canadiense Tom Green y solo estuvieron juntos cinco meses.
La relación más estable fue con Will Kopelman con quien estuvo casada entre 2012 y 2016, y tuvieron dos hijas: Olive y Frankie. Después de su divorcio, ha permanecido sola, concentrada en sus niñas y en su trabajo.
Paradójicamente, Drew ha protagonizado numerosas películas que en mayor o menor medida han tenido como tema central el amor. Estos papeles han traído grandes satisfacciones en su carrera pero tal parece que en la vida real aún no ha encontrado un amor duradero y que la haga realmente feliz.
Ahora, a sus 43 años, disfruta su carrera como actriz y productora, gracias a proyectos acertados como Donnie Darko y Los Ángeles de Charlie. El último que realizó fue la serie original de Netflix: Santa Clarita Diet.